स्टीवन सेंट क्रॉइक्स ट्रेड से मेसन था, 14 साल की उम्र से कंस्ट्रक्शन में काम करता रहा। वो अल्बुकर्के चला गया, जहां कुक के रूप में कई अलग जॉब्स किए जब तक लोकल रेडियो मॉर्निंग शो में सेलिब्रिटी वॉइस इम्पर्सनेशन्स का साइड गिग न मिला। फिर देश भर घूमा मैगजीन सब्सक्रिप्शन सर्विस के लिए जो डोर टू डोर जाती। वो मियामी पहुंचा, जहां क्रेजी हॉर्स नामक मेल रेव्यू क्लब में स्पॉट के लिए ऑडिशन दिया। वो फोर्ट लॉडरडेल में ले'बेयर मेल रेव्यू में भी डांस किया। फिर एक फ्रेंड के कहने पर, जो बैंड शुरू करना चाहता था, लॉस एंजेलिस गया। बैंड ने मैनेजर को फायर करने के बाद, वो फोन पर विभिन्न आइटम्स बेचने के जॉब्स लेने लगा—ऑफिस सप्लाईज, क्राफ्टमैटिक बेड्स और लाइफ अलर्ट सिस्टम्स। वो एक ऑफिस में काम कर रहा था जहां एडल्ट वीडियोज बेचे जाते थे, वहां रॉन जेरेमी द्वारा डायरेक्टेड फिल्म पर प्रोडक्शन असिस्टेंट का जॉब ऑफर हुआ। शूटिंग के दूसरे दिन, एक शेड्यूल्ड एक्टर को आउटस्टैंडिंग ट्रैफिक वारंट्स के लिए अरेस्ट कर लिया गया। प्रोडक्शन रुक गया जबकि कंपनी अब इनकार्सरेटेड परफॉर्मर की जगह किसी को ढूंढने में व्यस्त हो गई। कंपनी को एडेक्वेट रिप्लेसमेंट न मिलने पर, स्टीवन ने सीन करने की ऑफर की। जल्दी ही खबर फैल गई कि एक्टिंग एबिलिटीज और ऑन-कैमरा प्रॉवेस वाला नया गाय उपलब्ध है। उसका स्टार एडल्ट फिल्म्स में जल्दी चढ़ा। वो पहला मेल स्टार बना जिसे विविड वीडियो से एक्सक्लूसिव कॉन्ट्रैक्ट मिला टॉप परफॉर्म, एक्ट, और डायरेक्ट करने के लिए। 1996 में हार्ले-डेविडसन मोटरसाइकिल खरीदने के बाद, उसका "पैकेज" लॉयड्स ऑफ लंदन द्वारा 1 मिलियन डॉलर का इंश्योर्ड किया गया।