Steven St. Croix era pedreiro de profissão, trabalhando na construção desde os 14 anos. Mudou-se para Albuquerque, onde teve vários empregos como cozinheiro até conseguir um bico fazendo imitações de vozes de celebridades em um programa matinal de rádio local. Depois viajou pelo país trabalhando para um serviço de assinaturas de revistas que ia de porta em porta. Acabou em Miami, onde fez teste para uma vaga em um clube de revue masculino chamado Crazy Horse. Ele também dançou no revue masculino Le'Bare em Ft. Lauderdale. Depois viajou para Los Angeles a pedido de um amigo que queria montar uma banda. Após a banda demitir o empresário, ele pegou trabalhos vendendo vários itens por telefone – suprimentos de escritório, camas Craftmatic e sistemas Life Alert. Ele trabalhava em um escritório vendendo vídeos adultos quando lhe ofereceram um emprego como assistente de produção em um filme dirigido por Ron Jeremy. No segundo dia de filmagem, um ator agendado para atuar foi preso por mandados de trânsito pendentes. A produção parou enquanto a empresa procurava desesperadamente alguém para substituir o agora encarcerado performer. Ao notar que a empresa não conseguia encontrar um substituto adequado, Steven se ofereceu para fazer a cena. A notícia se espalhou rápido de que um cara novo com habilidades de atuação e presença em câmera estava disponível. Sua estrela subiu rápido nos filmes adultos. Ele se tornou a primeira estrela masculina a assinar um contrato exclusivo com a Vivid Video para atuar, interpretar e dirigir no topo. Seu "pacote" foi segurado pela Lloyd's of London por 1 milhão de dólares em 1996 após comprar uma moto Harley-Davidson.