Стивен Сент-Круа был каменщиком по профессии, работая в строительстве с 14 лет. Он переехал в Альбукерке, где сменил несколько работ поваром, пока не устроился на подработку, имитируя голоса знаменитостей в местной утренней радиопередаче. Затем он колесил по стране, работая в службе подписки на журналы, которая ходила по домам. Он оказался в Майами, где прошел прослушивание на место в мужском ревю-клубе под названием Crazy Horse. Он также танцевал в мужском ревю Le'Bare в Форт-Лодердейле. Затем он поехал в Лос-Анджелес по просьбе друга, который хотел собрать группу. После того как группа уволила менеджера, он взялся за работу по телефону — продажа канцелярии, кроватей Craftmatic и систем Life Alert. Он работал в офисе, продающем взрослые видео, где ему предложили должность ассистента по производству на фильме, который режиссировал Рон Джереми. На второй день съемок актер, назначенный на роль, был арестован за неоплаченные штрафы за нарушения ПДД. Производство остановилось, пока компания лихорадочно искала замену теперь уже заключенному актеру. Увидев, что компания не может найти подходящую замену, Стивен предложил снять сцену сам. Новость быстро разнеслась, что появился новичок с актерским талантом и харизмой перед камерой. Его звезда быстро взлетела в фильмах для взрослых. Он стал первым мужским звездой, заключившим эксклюзивный контракт с Vivid Video для выступлений, актерской игры и режиссуры на самом верху. Его «пакет» был застрахован Lloyd's of London на 1 миллион долларов в 1996 году после покупки мотоцикла Harley-Davidson.