Steven St. Croix mesleği gereği taş ustasıydı ve 14 yaşından beri inşaatta çalışıyordu. Albuquerque'ye taşındı ve Albuquerque'de aşçı olarak çeşitli işler yaptı, ta ki yerel bir radyo sabah programında ünlü ses taklitleri yapan yan iş bulana kadar. Sonra ülke çapında bir dergi abonelik servisi için kapı kapı dolaşarak çalıştı. Miami'ye ulaştı ve Crazy Horse adlı erkek revü kulübünde bir yer için deneme yaptı. Ft. Lauderdale'deki Le'Bare erkek revüsünde de dans etti. Sonra bir arkadaşının grubu kurma isteği üzerine Los Angeles'a gitti. Grup menajerini kovduktan sonra, telefonla çeşitli eşyalar satan işlere girdi—ofis malzemeleri, Craftmatic yataklar ve Life Alert sistemleri. Yetişkin videolar satan bir ofiste çalışırken, Ron Jeremy'nin yönettiği bir filmde prodüksiyon asistanı olarak iş teklif edildi. Çekimlerin ikinci gününde, sahneye çıkması planlanan bir aktör ödenmemiş trafik cezaları nedeniyle tutuklandı. Prodüksiyon durdu ve şirket şimdi hapse atılan oyuncunun yerine birini bulmak için çırpındı. Şirketin uygun bir yedek bulamadığını fark edince Steven sahneyi yapmaya teklif etti. Oyunculuk yeteneği ve kamera karşısındaki becerisi olan yeni bir adamın mevcut olduğu haberi hızla yayıldı. Yıldızı yetişkin filmlerde hızla yükseldi. Vivid Video ile en üst düzeyde performans sergilemek, oynamak ve yönetmek için özel sözleşme imzalayan ilk erkek yıldız oldu. 1996'da Harley-Davidson motosiklet satın aldıktan sonra "paketi" Lloyd's of London tarafından 1 milyon dolar değerinde sigortalandı.