كان ستيفن القديس كروا بناءً من مهنته، يعمل في البناء منذ أن كان في الرابعة عشرة من عمره. انتقل إلى ألبوكيرك، حيث عمل في وظائف متعددة كطباخ حتى حصل على وظيفة جانبية في تقليد أصوات المشاهير في برنامج راديو محلي صباحي. ثم سافر عبر البلاد يعمل لخدمة اشتراكات المجلات التي تذهب من باب إلى باب. انتهى به الأمر في ميامي، حيث خضع لتجربة لمنصب في نادي عرض رجالي يدعى كراي زي هورس. كما رقص في عرض رجالي ليبار في فورت لودرديل. ثم سافر إلى لوس أنجلوس بناءً على طلب صديق أراد إنشاء فرقة. بعد أن طردت الفرقة مديرها، تولى وظائف في بيع عناصر متنوعة عبر الهاتف—مستلزمات المكاتب، أسرة كرافتماتيك وأنظمة لايف أليرت. كان يعمل في مكتب يبيع فيديوهات للبالغين حيث عرض عليه وظيفة مساعد إنتاج في فيلم يديره رون جيريمي. في اليوم الثاني من التصوير، تم اعتقال ممثل مقرر الأداء بسبب مذكرات مرور معلقة. توقفت الإنتاج بينما سعى الشركة يائسًا للعثور على شخص يحل محل المؤدي الآن المحتجز. بعد ملاحظة أن الشركة لا تستطيع العثور على بديل مناسب، عرض ستيفن القيام بالمشهد. انتشرت الكلمة بسرعة أن هناك رجلاً جديدًا بمهارات تمثيلية وقدرة على الكاميرا متاحًا. ارتفع نجمه بسرعة في أفلام البالغين. أصبح أول نجم ذكر يحصل على عقد حصري مع فيفيد فيديو للأداء والتمثيل والإخراج في المستوى الأعلى. تم تأمين "حزمه لدى لويدز في لندن بقيمة مليون دولار في عام 1996 بعد أن اشترى دراجة هارلي دافيدسون.