스티븐 생트 크루아는 직업적으로 벽돌공이었고, 14세부터 건설 현장에서 일했어. 앨버커키로 이사 가서 요리사로 여러 직업을 했고, 지역 라디오 아침 쇼에서 유명인 목소리 흉내 내는 부업을 잡았어. 그 후 잡지 구독 서비스로 전국을 돌아다니며 문 두드리기 영업을 했지. 마침내 마이애미에 도착해 크레이지 호스라는 남성 리뷰 클럽 자리에 오디션을 봤어. 포트 로더데일의 Le'Bare 남성 리뷰에서도 춤췄고. 친구가 밴드를 만들고 싶어 해서 LA로 갔는데, 밴드가 매니저를 해고한 후 그는 전화로 사무용품, 크래프트매틱 침대, 라이프 얼럿 시스템 등 다양한 물건을 판매하는 일자리를 얻었어. 성인 비디오를 판매하는 사무실에서 일하던 중 론 제레미가 감독하는 영화의 프로덕션 어시스턴트 자리를 제안받았어. 촬영 이틀째에 예정된 배우가 미납 교통 위반으로 체포됐지. 프로덕션은 멈췄고 회사에서 지금 감옥에 간 배우의 대체자를 필사적으로 찾았어. 회사가 적절한 대체자를 못 찾는 걸 보고 스티븐이 장면을 하겠다고 나섰어. 연기 능력과 카메라 앞 실력이 있는 신인이 있다는 소문이 빨리 퍼졌고, 그의 스타는 성인 영화에서 빠르게 떴어. 그는 비비드 비디오와 최고 퍼포머, 배우, 감독으로 독점 계약을 맺은 첫 남성 스타가 됐어. 1996년 할리 데이비슨 오토바이를 산 후 그의 '패키지'가 로이즈 오브 런던에 100만 달러로 보험 들어갔지.